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Santo Domingo de la Calzada es una ciudad, ya desde su nombre y su fundación, íntimamente ligada al Camino de Santiago. La riqueza cultural y el carácter calceatense resultan de la herencia de un pasado medieval de leyendas y tradiciones y del paso de millones de personas de todas las nacionalidades que atraviesan estos campos de camino a Compostela.

En el siglo XI el eremita Domingo ( 1019 - 1109) se retiró al río Oja para vivir apartado y ayudar a los peregrinos que iban a Compostela. Domingo creó un pequeño pueblo alrededor de una ermita, un Puente y un albergue de Peregrinos, hoy Parador Nacional de Turismo. A su muerte, alrededor de su tumba, hacia 1120, se empezaron a asentar edificaciones en torno al sepulcro, surgiendo un burgo que en 1232 sería elevado a la categoría de cabeza de diócesis episcopal, pasando en 1250 de manos del abad a la jurisdicción del rey.

Alfonso VIII le concedió los fueros en 1187 y 1207 para potenciar su crecimiento. Durante los siglos XIV y XV se construye la muralla. En el XVIII se produce una gran remodelación en la ciudad con el traslado del “centro” de la plaza del Santo a la Plaza Mayor con el edificio del Corregimiento y el Ayuntamiento. En la plaza del Santo se levanta la torre exenta en el espacio que ocupaba hasta entonces la cárcel, ahora trasladada al edificio del Corregimiento. En el siglo XIX Santo Domingo de la Calzada se convierte, con la creación de la provincia de Logroño, en cabecera de comarca y partido judicial. En 1973, su casco antiguo fue declarado Conjunto de Interés Histórico Artístico.

El Camino de Santiago ya pasaba por aquí cuando la población ni siquiera existía, sólo había un bosque de encinas al que se retiró como ermitaño Santo Domingo. En su afán por ayudar a los miles de peregrinos que caminaban hacia Compostela, decidió marcar un camino hacia un pequeño templo donde orar, un hospital, y hacia un puente para pasar el caudaloso río Oja. Sobre su tumba se conserva hoy día, como reliquia, una hoz que según dice la tradición, fue la empleada por el santo para talar las encinas.
La ciudad sigue hoy en día volcada en el Camino. Son millones los peregrinos que han pasado por esta tierra y todos encuentran en Santo Domingo una ciudad preparada para ellos, con alojamientos y servicios adecuados a sus necesidades, incluyendo dos Paradores Nacionales. En el Centro de Interpretación del Camino de Santiago, todos los visitantes pueden “sentir” el espíritu de la ruta jacobea a través de su exposición interactiva.

Santo Domingo es la ciudad de las leyendas. La más conocida es la del gallo y la gallina, motivo por el cual existe un gallinero con una pareja de animales vivos en la catedral. La leyenda dice así: "Un matrimonio alemán y su joven hijo se dirigen en peregrinación a Compostela. Al llegar a Santo Domingo se hospedan en un mesón. La hija del mesonero se enamora del joven, pero al no ser correspondida decide vengarse ocultando una copa de plata en el equipaje del joven. Cuando éste abandona la ciudad la muchacha denuncia el robo. Al ser registrado, se encuentra entre sus pertenencias la copa por lo que es acusado de robo y condenado a la horca. Sus padres continuaron la peregrinación y ya de vuelta comprueban que su hijo permanece vivo colgado de la horca porque Santo Domingo le sostiene desde abajo. Acuden a contar el suceso al corregidor de la ciudad pero éste, escéptico, comenta que el joven está tan vivo como un gallo y una gallina asados que en ese momento se disponía a comer. Al instante las aves recuperan las plumas y la vida, dando fe del portentoso milagro. De aquí el dicho que dice: "Santo Domingo de la Calzada, donde cantó la gallina después de asada".

Desde 1993, Santo Domingo de La Calzada está hermanado con la ciudad alemana de Winnenden, con la que les une esta leyenda. En Winnenden exisite un retablo en el que aparece tallado en madera el milagro del peregrino injustamente ahorcado y que la tradición sitúa en Santo Domingo de La Calzada.

El Puente construido por el santo parece haber sido también escenario de leyenda, como ejemplo, la leyenda de la rueda: “Un peregrino que dormía a la entrada del puente, fue atropellado por un carro cargado de piedras arrastrado por un par de novillos que se habían descarriado. El santo intervino para devolverle la vida”.

Otro famoso milagro del Santo es el milagro de la hoz, con la que se dice que taló todo un bosque de encinas. "El santo propuso a los habitantes del lugar, que le permitiesen cortar sólo los árboles que pudiera usando una simple hoz de segar trigo, los lugareños se lo permitieron divertidos, hasta que vieron la facilidad con la que esa milagrosa hoz talaba todo tipo de árboles." Esta hoz se encuentra sobre la tumba del santo. En Agosto se celebra en la localidad la representación teatral de "Los Milagros del santo"