Anteriormente, de una forma más accidentada e irregular, los peregrinos desde Pamplona se dirigían a Burgos a través de Álava y Briviesca. La paulatina conquista militar favoreció el auge de las peregrinaciones por el territorio riojano y la consiguiente fijación de la ruta terrestre. En el año 923 Sancho Garcés I de Pamplona y Ordoño II de León habían reconquistado con toda la Rioja Alta, Viguera y Nájera, - localidad riojana que se convierte en capital del reino navarro -. Tras la recuperación del tramo viario entre Logroño y Grañón, Sancho III reconduce el Camino, haciendo que atraviese el vado del Ebro, donde se encuentra Logroño. Se perseguía un clima y un trazado geográfico más cómodo, además de buscar la aculturación y el poblamiento del territorio. A fin de cuentas, era reaprovechar la vía romana que llevaba a Libia (Herramélluri) desde Varea y Tricio.

Por otro lado, la leyenda de Santiago Matamoros nace en la riojana localidad de Clavijo, a  15 km. de Logroño. En el siglo IX tuvo lugar la legendaria batalla de Clavijo, a los pies del bello castillo musulmán que todavía conserva gran parte de sus murallas. Los cristianos se enfrentaron, con la ayuda del rey astur Ramiro I, según otras versiones Ordoño I, al ejército de Banu Qasi para poner fin al llamado "Tributo de las Cien Doncellas", es decir la obligación de la entrega anual de cien doncellas cristianas a los musulmanes. En la batalla la milagrosa aparición del apóstol decantó la victoria del lado cristiano y supuso la abolición del mencionado tributo. Esto es a la vez origen del "Voto de Santiago". Con escaso rigor se sostuvo que en el año 834 en Calahorra, y como agradecimiento a la santa intercesión, se concedió a la iglesia de Santiago en Compostela el pago anual de parte de su producción por parte de los labradores. Esta renta desde el siglo XII se fue extendiendo hasta el reino de Granada y fue abolida por las Cortes de Cádiz en 1833. Este impuesto suponía en el siglo XVIII dos tercios del dinero que ingresaba la Catedral.

El fuero de Logroño fue otorgado a la ciudad por Alfonso VI de Castilla en 1095 para favorecer el rápido crecimiento de la población al ocupar la ciudad una situación fronteriza. Fortalecerla concediéndole igualdad jurídica de derechos, libertades y privilegios a sus habitantes, fueran francos o del lugar, suponía fortalecer el reino. Este fuero de población fue modelo para cerca de 80 ciudades más en todo el norte peninsular, suponía una concepción muy moderna de la sociedad y daba un trato de consideración a los peregrinos.

La riojana localidad de Santo Domingo de la Calzada es un enclave fundamental del camino y es la cuna del milagro más famoso del mismo, el del gallo y la gallina. Esta ciudad nace fundada por el santo que le da nombre con el fin de dar servicio al peregrino. En 1120 nació para ayudar a los peregrinos la Cofradía de Santo Domingo de la Calzada, continúa viva y es la más antigua del mundo.